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A primeira temporada da Taça da Liga ocorreu na temporada 2007-08, como parte do 75o aniversário da Primeira Liga Portuguesa.
A ideia era dar aos participantes da Primeira Liga Portugal – e também aos que estiveram próximos ao final da temporada, nestes momentos – a oportunidade de disputar uma competição adicional além da melhores apostas online 99 liga regular.
Assim, o primeira temporada terminou em melhores apostas online 99 dezembro de 2007 e a competição recomeçou em melhores apostas online 99 janeiro, sob a forma de uma eliminatória simples, englobando 16 equipes. Em fevereiro do mesmo ano, estas equipas foram limitadas a oito semifinalistas e, em melhores apostas online 99 maio, os vencedores ingressaram nos playoffs – com o detentor final sendo o Vitória de Setúbal, que na conclusão venceu o Sporting troféu sendo apresentado pelo então Presidente da República, Aníbal Cavaco Silva.
A final da Taça da Liga de Portugal atrai as multidões de apaixonados de futebol em melhores apostas online 99 todo o país – e não raro se torna um encontro que envolve clubes de todo o espectro esportivo português.